Tugas tambahan

Ketika dua senyawa karbonil yang berbeda bereaksi, apakah reaksi nya stoikiometris atau tidak stoikiometris ?

Kondensasi lintas-aldol

Kondensasi aldol antara dua aldehida yang berbeda menghasilkan kondensasi lintas-aldol. Jika kedua aldehid memiliki hidrogen α, serangkaian produk akan terbentuk. Agar bermanfaat, cross-aldol harus dijalankan antara aldehida yang memiliki α hidrogen dan aldehida kedua yang tidak memiliki hidrogen α.

Keton kondensasi aldol

Keton kurang reaktif terhadap kondensasi aldol daripada aldehid. Dengan katalis asam, bagaimanapun, sejumlah kecil produk aldol dapat dibentuk. Tetapi produk Aldol yang terbentuk akan cepat mengalami dehidrasi untuk membentuk produk yang stabil-resonansi. Langkah dehidrasi ini mendorong reaksi hingga selesai.

Kondensasi aldol katalis asam meliputi dua langkah kunci: konversi keton menjadi bentuk enolic, dan serangan terhadap gugus karbonil terprotonasi oleh enol. Mekanisme berlangsung sebagai berikut:

1. Oksigen dari gugus karbonil terprotonasi.

2. Molekul air yang bertindak sebagai pangkalan menghilangkan α hidrogen asam, yang mengarah ke enol.

3. Enol menyerang gugus karbonil terprotonasi dari molekul keton kedua.

Kondensasi aldol paling berguna jika kita hanya menggunakan satu jenis aldehida atau keton.Campuran kondensasi aldol antara dua aldehid atau keton yang berbeda umumnya memberikan campuran dari keempat kemungkinan produk karena kita tidak dapat dengan mudah mengontrol yang akan bertindak sebagai nukleofil dan yang akan bertindak sebagai elektrofil.Namun, reaksi campuran dapat berhasil jika salah satu dari dua molekul dalam donor yang sangat baik (sangat asam α-hidrogen - etil asetoasetat, misalnya) atau jika dapat bertindak hanya sebagai elektrofil (akseptor) karena tidak adanya α -hidrogen - benzaldehid atau formaldehida, misalnya.

Kondensasi aldol intramolekul dari 1,4 dan 1,5 diketon juga memberikan cara untuk membuat cincin beranggota lima dan enam. Sebagai contoh, perlakuan dasar 2,5-hexanedione menghasilkan produk siklopentenon. Mekanisme reaksi aldol intramolekul mirip dengan reaksi intermolekuler.Satu-satunya perbedaan adalah bahwa kedua donor anion karbonil nukleofilik dan akseptor karbonil elektrofilik sekarang berada dalam molekul yang sama.