Katalis untuk metatesis alkuna masih dalam pengembangan aktif.
Alkyne metathesis adalah reaksi organik yang melibatkan redistribusi ikatan kimia alkuna . [1] Reaksi ini terkait erat dengan metatesis olefin . Metatesis alkuna logam yang dikatalisasi pertama kali dijelaskan pada tahun 1968 oleh Bailey, dkk. Sistem Bailey menggunakan campuran tungsten dan silikon oksida pada suhu setinggi 450 ° C. Pada tahun 1974 Mortreux melaporkan penggunaan katalis homogen — molibdenum hexacarbonyl pada 160 ° C — untuk mengamati fenomena alikne scrambling, di mana alkil yang tidak simetris menyeimbangkan dengan dua turunan simetris.
Sistem yang digunakan ada 2, yaitu sistem Mortreux dan sistem katalis Schrock. Akan tetapi sistem yang sering digunakan ialah sistem Mortreux.
Carbyne telah ditemukan yang memungkinakan metatesi alkuna untuk melanjutkan ketingka selanjutnya, Schrock dkk. telah menunjukkan dalam serangkaian investigasi yang elegan bahwa kompleks logam alkilidyne valensi tinggi yang sesuai secara katalitis kompeten dan sangat aktif
Sistem yang digunakan ada 2, yaitu sistem Mortreux dan sistem katalis Schrock. Akan tetapi sistem yang sering digunakan ialah sistem Mortreux.
Sistem Mortreux terdiri dari molybdenum katalis molybdenum hexacarbonyl Mo (CO)6 dan kokatalis resorsinol.
Untuk yang terakhir, katalis yang murah Mo (CO)6 telah menjadi pendahulu pilihan, dengan ligan fenol tambahan. Dalam makalah ini, Profesor Grela dan rekan kerja mengoptimalkan fenol pendukung, menemukan bahwa 2-fluorophenol adalah yang paling efektif. Dimitisasi dengan sistem katalis ini tidak memerlukan tindakan pencegahan khusus - memang, mereka dapat dijalankan terbuka ke udara. Kedua siklisasi (1 -> 2) dan metatesis silang (3-> 4) berjalan secara efisien.
Carbyne telah ditemukan yang memungkinakan metatesi alkuna untuk melanjutkan ketingka selanjutnya, Schrock dkk. telah menunjukkan dalam serangkaian investigasi yang elegan bahwa kompleks logam alkilidyne valensi tinggi yang sesuai secara katalitis kompeten dan sangat aktif
Metatesis Alkyne banyak digunakan dalam operasi penutupan cincin dan RCAM singkatan dari cincin penutupan alkuna metatesis. Molekul molekul penciuman dapat disintesis dari di-alkyne. Setelah penutupan cincin, ikatan rangkap tiga baru direduksi secara stereoselektif dengan hidrogen dan katalis lindlar untuk memperoleh Z -alkena ( E -alken siklik tersedia melalui reduksi Birch ). Kekuatan pendorong yang penting untuk jenis reaksi ini adalah pengusiran molekul-molekul gas kecil seperti asetilena atau 2-butil .
Contoh reaksi metatesis pada alkuna adalah :
Mekanisme reaksinya yaitu :
Langkah 1 :
Langkah 2 :
Metatesis enuna adalah sebuah reaksi organik yang terjadi antara sebuah alkuna dengan alkena menggunakan katalis karbena logam menghasilkan butadiena. Reaksi ini merupakan variasi reaksi metatesis olefin :
Karbena disini adalah karbonil tungsten.
Permasalahan :
1. Dari pernyataan Alkyne metathesis adalah reaksi organik yang melibatkan redistribusi ikatan kimia alkuna . Reaksi ini terkait erat dengan metatesis olefin. Sebenarnya apa kaitan antara kedua nya dan bagaimana proses yang terjadi?
2. Mengapa pada metatesis ini menggunakan sistem Mortreux dan sistem katalis Schrock. Dan kenapa sistem yang sering digunakan ialah sistem Mortreux?
3. MengapaSetelah penutupan cincin, ikatan rangkap tiga baru direduksi secara stereoselektif dengan hidrogen dan katalis lindlar?
Saya akan menjawab pertanyaan no 2
BalasHapusSistem Mortreux terdiri dari molybdenum katalis molybdenum hexacarbonyl Mo (CO)6 dan kokatalis resorsinol.
Untuk yang terakhir, katalis yang murah Mo (CO)6 telah menjadi pendahulu pilihan, dengan ligan fenol tambahan. Dalam makalah ini, Profesor Grela dan rekan kerja mengoptimalkan fenol pendukung, menemukan bahwa 2-fluorophenol adalah yang paling efektif. Dimitisasi dengan sistem katalis ini tidak memerlukan tindakan pencegahan khusus - memang, mereka dapat dijalankan terbuka ke udara. Kedua siklisasi (1 -> 2) dan metatesis silang (3-> 4) berjalan secara efisien.
Selamat malam,saya akan menjawab permasalahan nomer 1.
BalasHapusMekanisme reaksi metatesis pada olefin dikenal juga sebagai mekanisme Chauvin. Pada awal reaksi, metal carbeneyang ditandai dengan simbol [M] beserta ikatan karbon ganda dan dua hidrogen bergabung dengan alkena membentuk cincin beranggotakan empat atom (3 karbon, 1 logam M) yang masing-masing memiliki ikatan tunggal. Ikatan itu kemudian putus menjadi alkena dan karben logam yang baru. Perhatikan gambar berikut ini, letak R1 berpindah!
cincin, ikatan rangkap tiga baru direduksi secara stereoselektif dengan hidrogen dan katalis lindlar untuk memperoleh Z -alkena ( E -alken siklik tersedia melalui reduksi Birch ). Kekuatan pendorong yang penting untuk jenis reaksi ini adalah pengusiran molekul-molekul gas kecil seperti asetilena atau 2-butil .
BalasHapusNo 1 Mekanisme reaksi metatesis pada olefin dikenal juga sebagai mekanisme Chauvin. Pada awal reaksi, metal carbeneyang ditandai dengan simbol [M] beserta ikatan karbon ganda dan dua hidrogen bergabung dengan alkena membentuk cincin beranggotakan empat atom (3 karbon, 1 logam M) yang masing-masing memiliki ikatan tunggal. Ikatan itu kemudian putus menjadi alkena dan karben logam yang baru. Perhatikan gambar berikut ini, letak R1 berpindah!
BalasHapuscincin, ikatan rangkap tiga baru direduksi secara stereoselektif dengan hidrogen dan katalis lindlar untuk memperoleh Z -alkena ( E -alken siklik tersedia melalui reduksi Birch ). Kekuatan pendorong yang penting untuk jenis reaksi ini adalah pengusiran molekul-molekul gas kecil seperti asetilena atau 2-butil
BalasHapuscincin, ikatan rangkap tiga baru direduksi secara stereoselektif dengan hidrogen dan katalis lindlar untuk memperoleh Z -alkena ( E -alken siklik tersedia melalui reduksi Birch ). Kekuatan pendorong yang penting untuk jenis reaksi ini adalah pengusiran molekul-molekul gas kecil seperti asetilena atau 2-butil
BalasHapusSaya akan menjawab pertanyaan no 2
BalasHapusSistem Mortreux terdiri dari molybdenum katalis molybdenum hexacarbonyl Mo (CO)6 dan kokatalis resorsinol.
Untuk yang terakhir, katalis yang murah Mo (CO)6 telah menjadi pendahulu pilihan, dengan ligan fenol tambahan. Dalam makalah ini, Profesor Grela dan rekan kerja mengoptimalkan fenol pendukung, menemukan bahwa 2-fluorophenol adalah yang paling efektif. Dimitisasi dengan sistem katalis ini tidak memerlukan tindakan pencegahan khusus - memang, mereka dapat dijalankan terbuka ke udara. Kedua siklisasi (1 -> 2) dan metatesis silang (3-> 4) berjalan secara efisien.
Baiklah saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1 yaitu Mekanisme reaksi metatesis pada olefin dikenal juga sebagai mekanisme Chauvin. Pada awal reaksi, metal carbeneyang ditandai dengan simbol [M] beserta ikatan karbon ganda dan dua hidrogen bergabung dengan alkena membentuk cincin beranggotakan empat atom (3 karbon, 1 logam M) yang masing-masing memiliki ikatan tunggal. Ikatan itu kemudian putus menjadi alkena dan karben logam yang baru. Perhatikan gambar berikut ini, letak R1 berpindah!
BalasHapuscincin, ikatan rangkap tiga baru direduksi secara stereoselektif dengan hidrogen dan katalis lindlar untuk memperoleh Z -alkena ( E -alken siklik tersedia melalui reduksi Birch ). Kekuatan pendorong yang penting untuk jenis reaksi ini adalah pengusiran molekul-molekul gas kecil seperti asetilena atau 2-butil .
cincin, ikatan rangkap tiga baru direduksi secara stereoselektif dengan hidrogen dan katalis lindlar untuk memperoleh Z -alkena ( E -alken siklik tersedia melalui reduksi Birch ). Kekuatan pendorong yang penting untuk jenis reaksi ini adalah pengusiran molekul-molekul gas kecil seperti asetilena atau 2-butil .
BalasHapussaya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1 yaitu Mekanisme reaksi metatesis pada olefin dikenal juga sebagai mekanisme Chauvin. Pada awal reaksi, metal carbeneyang ditandai dengan simbol [M] beserta ikatan karbon ganda dan dua hidrogen bergabung dengan alkena membentuk cincin beranggotakan empat atom (3 karbon, 1 logam M) yang masing-masing memiliki ikatan tunggal. Ikatan itu kemudian putus menjadi alkena dan karben logam yang baru. Perhatikan gambar berikut ini, letak R1 berpindah!
BalasHapuscincin, ikatan rangkap tiga baru direduksi secara stereoselektif dengan hidrogen dan katalis lindlar untuk memperoleh Z -alkena ( E -alken siklik tersedia melalui reduksi Birch ). Kekuatan pendorong yang penting untuk jenis reaksi ini adalah pengusiran molekul-molekul gas kecil seperti asetilena atau 2-butil